如果有一天我和十八歲的我相遇了，他會認出我嗎？我還記得他嗎？

我們之間還有共同的話題嗎？我想除了音樂還有感情吧！

他欣賞我現在的樣子嗎？還是我改變了他想要的未來呢？獅子座的我，固執、也很堅持，對感情很主觀。但創作真的很孤獨，如果有一天我和十八歲的我相遇，也許我會對他說：「嗨∼小伍，你好嗎？我很好！」

回憶起年少的伍思凱，臉上的表情的突然正經起來了，國中時期的他曾因為不滿家中嚴格的管教，變得非常叛逆，打架逃學壞事樣樣都來。伍思凱回憶，國二的時候很叛逆，因為自己的專長不被認可，音樂班或是游泳班都沒有考上，最後上了放牛班，交了很多壞朋友，逃學抽煙都來。

「那時抽煙被抓到記小過，原本不肯承認，但是爸爸在書包裡找到煙草，我就被狠狠修理一頓，被打時咬著牙不怕痛，後來身無分文地逃家，跑到板橋垃圾場，睡在廢棄的衣櫃裡一天一夜，後來是媽媽偷塞給我零用錢，才有飯可以吃。」

伍思凱國二的時候，被學校記1警告2大過，幾乎已經是留校察看，但中午卻逃學和同學去喝米酒，又被訓導主任抓到，只好轉學到永和去。伍思凱還記得爸爸送他到學校時，語重心長地說：「不要再打架了，你只要畢業就好了。」但他第一天上課就被10幾個同學圍毆 ，但因為想到爸爸的表情，一直忍著不跟同學打。

父親在伍思凱17歲時過世，最讓他遺憾的是父親來不及看到他組團演出。對伍思凱來說，19歲是個轉戾點，那時他在西門町的巴而可餐廳，遇到了「哈林夜總會」的製作人，製作人對他說：「你很有天份，不要每天浪費時間閒晃，一定要好好發輝你的音樂才華。」被肯定的伍思凱，從此全心全意在音樂領域中努力，直到19歲與唱片公司簽約，就一路出唱片到現在。

在音樂的路上，伍思凱也曾遇到挫折，但他總是樂天地告訴自己，「演藝事業本來就有高有低，高的時候好好珍惜，低的時候努力學習，不要去跟別人比較，而是跟自己比，努力讓自己以前還要好。」

而對於處於青春期的逆風少年，伍思凱也以自身經歷作為鼓勵，他說：「從高中到現在，音樂是我的信仰，不管別人是否看不起我，我覺得只要專注努力堅持到最後，一定有機會得到我想要的。」因此他鼓勵逆風少年要趁早找到自己的專長與興趣，書唸不好沒關係，但是一定要有一技之長，絕對不要因為別人的眼光而放棄自已。